Frage 4 - Antwort C

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  richtig_sm

org_7_28

Bei der Reaktion handelt es sich um die Dehydratisierung von 3-Hydroxybutylaldehyd zu 2-Butenal.

Dabei wird formal ein Wassermolekül eliminiert.

Es handelt sich hierbei um eine E1-Eliminierung, d. h. zuerst spaltet sich die Hydroxylgruppe (OH-) ab und es entsteht ein stabileres sekundäres Carbokation (positive Ladung am Kohlenstoffatom C2).

reak_a4_c1
1. Schritt: Edukte
(Für den zweiten Reaktionsschritt ins Bild klicken)

Ein primäres Carbokation am Kohlenstoffatom C4 wäre weniger stabil.

Die Abspaltung eines Protons vom Kohlenstoffatom C2 führt dann zum Produkt (dem sog. Saytzev-Produkt).

Eine Eliminierung zum terminalen Alken würde entsprechend das weniger stabile Hofmann-Produkt ergeben.