Frage 4 - Antwort C
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Bei der Reaktion handelt es sich um die Dehydratisierung von 3-Hydroxybutylaldehyd zu 2-Butenal.
Dabei wird formal ein Wassermolekül eliminiert.
Es handelt sich hierbei um eine E1-Eliminierung, d. h. zuerst spaltet sich die Hydroxylgruppe (OH-) ab und es entsteht ein stabileres sekundäres Carbokation (positive Ladung am Kohlenstoffatom C2).
2. Schritt: Abspaltung von OH-
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Ein primäres Carbokation am Kohlenstoffatom C4 wäre weniger stabil. Die Abspaltung eines Protons vom Kohlenstoffatom C2 führt dann zum Produkt (dem sog. Saytzev-Produkt). Eine Eliminierung zum terminalen Alken würde entsprechend das weniger stabile Hofmann-Produkt ergeben. |