Antwort D

zurück zur Frage

falsch_sm

Im Benzen sind alle C-Atome sp2-hybridisiert. Sie liegen in einer Ebene (der σ-Bindungsebene) und haben einen Bindungswinkel von 120° zueinander.

Wären die C-Atome im Cyclohexan eben angeordnet, so würden alle H-Atome ekliptisch zueinander stehen. Die Überschneidung der Van-der-Waals-Radien hätte eine erhebliche Abstoßung zur Folge (die sog. Pitzer-Spannung).

Diese Abstoßungen zusammen mit der Winkelspannung (120° statt 109.5°) führen dazu, dass Cyclohexan entweder in der Sesselkonformation (stabil) oder der Wannenkonformation (metastabil) vorliegt.

kws_org_8c kws_org_8c_1 kws_org_11c
Cyclohexan (Sesselform)
Cyclohexan (Wannenform)
Benzen
(Für eine 3D-Darstellung ins entsprechende Bild klicken)