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Das konjugierte π-Elektronensystem im Benzenring hat eine elektrophile Wirkung.

Bei der Deprotonierung einer Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) wird das entstehende Phenolat-Ion durch Mesomerie stabilisiert.

Die Abgabe von Protonen (H⁺) erfolgt daher bei Phenolen leichter als bei aliphatischen Alkoholen.

Unsubstituierte Phenole sind schwache Säuren und durch die Hydroxylgruppe reaktiver als Benzen.

Mesomerie des Phenolat-Ions