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Entsprechend dem pK_B-Wert hat Pyrrol eine hohe Acidität (geringe Basizität), d. h. das H-Atom am Stickstoff wird leicht als Proton abgespalten.

Der Grund ist die Wechselwirkung des freien Elektronenpaars am Stickstoff mit dem Ring und die damit verbundene Konjugation der Doppelbindungen.

Es existieren mesomere Grenzformen, bei denen das N-Atom positiv geladen ist.

Diese Partialladung ermöglicht eine einfache Abspaltung des H-Atoms.

Mesomere Grenzstrukturen von Pyrrol