Porphyrin

Der Heterocyclus Porphin und seine Derivate sind in zahlreichen Reaktionszentren von Enzymen vertreten. Die Möglichkeit zur Koordination von Metall-Ionen im makrocyclischen Ring wird durch die Größe des Hohlraums und den Radius des Ions bestimmt. Je nach Ionengröße werden sie in der Ringebene (in-plane) oder geringfügig darüber (out-of-plane) koordiniert. Dabei deprotoniert das makrocyclische Gerüst doppelt.

 

Durch Variation des Ringskeletts läßt sich die Ringgröße in gewissen Grenzen variieren und an die Erfordernisse des Metall-Ions anpassen (vgl. Corrin).

Schematische Darstellung

Metallionen und ihre Koordinationsmöglichkeiten an Porphin

 

Zur 3-dimensionalen Darstellung des unkoordinierten Porphins

Metall-Ion Ionenradius (pm) Eignung zur Koordination an Tetrapyrrol-Liganden Beispiele
Be2+ 45 zu klein  
Mg2+ 72 passend (Chlorin) Chlorophyll
Ca2+ 100 zu groß  
Fe2+ (low-spin) 61 relativ klein O2-Transport
Fe2+ (high-spin) 70 zu gross (out-of-plane) O2-Transport
Co2+ (low-spin) 65 passend (Corrin) Cobalamine
Ni2+ 69 passend Coenzym F430
Cu2+ 73 relativ groß (keine biol. Bedeutung), Koordination an His, Cys  
Zn2+ 74

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